小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com第五节有机合成【课程标准要求】1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2.了解设计有机合成路线的一般方法。3.理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。4.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。一、有机合成的主要任务1.有机合成的意义使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，合成具有特定结构和性质的目标分子。2.构建碳骨架(1)碳链的增长通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长，如炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应，再经水解生成羧酸，或催化加氢还原生成胺。①写出乙炔与HCN加成后，再水解的转化流程：CH≡CH＋HCN――→CH2===CHCN――→CH2===CHCOOH；②写出丙酮与HCN的反应，再被H2还原的化学方程式(CH3)2C(OH)CN、(CH3)2C(OH)CN＋2H2――→(CH3)2C(OH)CH2NH2。(2)碳链的缩短小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成羧酸或酮。写出CH3CH===C(CH3)2、乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应的转化流程：CH3CH===C(CH3)2――→CH3COOH＋、。(3)碳链的开环环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，断开碳环，生成羧酸或酮。写出环己烯与酸性高锰酸钾溶液反应的转化流程：。(4)碳链的成环共轭二烯烃与含有碳碳双键的化合物发生加成反应，得到环加成产物。写出1，3-丁二烯与丙烯酸反应的化学方程式：。3.引入官能团(1)常见官能团的引入官能团常见引入方法碳碳双键卤代烃、醇的消去或炔烃的不完全加成碳卤键烷烃、苯及苯的同系物、醇(酚)的取代或烯烃(炔烃)的加成羟基烯烃、炔烃与水的加成或卤代烃、酯的水解或醛的还原醛基炔烃的水化或烯烃的氧化或醇的催化氧化羧基烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化或酯、含—CN小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com化合物的水解(2)官能团的保护含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，羟基的保护方法：【微判断】判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键()(2)一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇()(3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基()(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能()(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应()答案(1)√(2)√(3)√(4)×(5)×二、有机合成路线的设计与实施1.有机合成路线确定的要素(1)基础：掌握碳骨架构建和官能团转化的基本方法。(2)设计与操作：进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。2.有机合成的过程3.逆合成分析法(1)基本思路：小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com小学、初中、高中各种试卷真题知识归纳文案合同PPT等免费下载www.doc985.com(2)应用实例——乙烯合成草酸二乙酯根据以上分析，可确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯(CH2===CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式。①CH2===CH2＋Cl2―→Cl—CH2—CH2—Cl；②Cl—CH2—CH2—Cl＋2NaOH――→HO—CH2—CH2—OH＋2NaCl；③HO—CH2—CH2—OH＋2O2――→＋2H2O；④CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH；⑤＋2CH3CH2OH＋2H2O。4.有机合成路线的设计与选择(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。(2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价、易得、低毒，污染排放少。(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。(4)贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济...
